Ciao!
Allora sei fortunata perchè nella prima settimana di settembre (in realtà già dal 25 agosto) anacapri è sede de la Settembrata, una festa popolare molto carina, che si compone di vari percorsi enogastronomici con degustazioni (bellissima la passeggiata verso i fortini, ma solo se hai scarpe comode...si impiegano 4-5 ore!), musica, tradizioni popolari etc!
Da Anacapri ci sono collegamenti sia verso Capri (ogni 10min, più o meno, il biglietto costa 1,80 e lo puoi fare sul bus), sia verso il Faro, sia verso la Grotta Azzurra. E poi c'è anche il diretto con Marina Grande che passa meno frequentamente, ma basta un check per vedere gli orari sul sito o sui pannelli preposti....il servizio è molto efficiente!
Per quanto riguarda il mare, giacchè starai ad Anacapri, ti consiglio di approfittare dei mezzi per andare con il bus direttamente al Faro o verso la Grotta Azzurra. Al Faro il servizio alla spiaggia (roccia, anzi :) ha un prezzo variabile: puoi trovare stabilimenti lussuosi con ombrellone e piscina a 20€ oppure anche la metterti liberamente con il telo sulle piattaforme vicino al mare...se trovi posto! Ma a settembre sarà sicuramente meno affollato, quindi magari è tranquillo. é molto bello andare al Faro anche al tramonto per un aperitivo o un gelato, ti consiglio in particolare gli chalet in legno, caratteristici e romantici al tramonto.
Idem per quanto riguarda la Grotta Azzurra: per il bagno a mare ti conviene andare verso Gradola e anche qui scegliere tra struttura attrezzata e piattaforma/scoglio libero. Anche qui, ottimi gli spritz delle 19. Se sei interessata anche a visitare la Grotta Azzurra, tieni a mente che il servizio con la barca chiude alle 17 ed è fattibile solo se il mare non è grosso. Lì è divieto di balneazione, occhio. E attenta ai pescatori.
Per quanto riguarda i luoghi di interesse, ti consiglio di visitare Villa San Michele, sempre ad Anacapri, costruzione di Axel Munthe http://it.wikipedia.org/wiki/Villa_San_Michele_%28Capri%29, mentre per un tuffo nell'archeologia, puoi recarti (anche a piedi da Piazza Caprile) a Vedere la Villa Damecuta http://www.comunedianacapri.it/it/s/villa-damecuta.
Infine, secondo me è imperdibile, la passeggiata in seggiovia sui, sul monte solaro: dopo una corsa di 13 minuti a tratta (10€ a/r) arrivi in uno slargo con vista a 360°, del tutto mozzafiato: il fortino di bruto, i faraglioni, sorrento, capri, anacapri, ischia, Napoli.
Per cenare senza spendere un occhio della testa, ti consiglio di restare ad Anacapri, magari concederti una grigliata di pesce alla Tablita, una buona pizza da Aumm Aumm e mi raccomando, cerca di mangiare la specialità caprese: i Ravioli imbottiti! buonissimi...
Stessa raccomandazione per i sandali, in via Orlandi ad Anacapri, trovi molti negozietti e con un pò di anticipo, puoi anche farteli dare su misura e scegliere i modelli in loco!
Spero di esserti stata d'aiuto, ti allego anche qualche foto.
Divertiti!