Ciao Roberto, conosco bene Grado e non so se la visiterai con bambini o meno...
per Grado ti consiglio di andare a mangiare all'Androna (sei sui 65 euro a testa), ma se cerchi qualcosa di piu' economico, hai pieno di ristorantini nella zona pedonale...
Immagino tu sia motorizzato, quindi sulla via per Trieste , ti consiglio uno stop a Duino , sia per visitare il castello, sia per scendere al porticciolo dove puoi fare una cena romantica alla Dama Bianca (sempre sui 70 euro a testa)...proprio di fronte al Castello c'e' sempre un ristorantino di pesce (alla base dell'hotel) mi pare si chiami i Pescatori, dove spendi sui 40 euro e mangi ugualmente bene... vino bianco locale Malvasia o Tocai ..ops scusa...ora chiamato Friulano !
Verso Trieste, fermati al Castello di Miramare (te lo trovi dopo circa 12 Km da Duino proprio in quella che viene chiamata Costiera) e proprio a 200 mt dal castello hai un bellissimo ristorantino all'aperto nel giardino dell'ostello dove spendi sui 40 Euro (raccomandatissimo , sei sull'acqua se ti piace il genere)... Settembre e' ancora tempo di bagni e quindi puoi' fermarti sia alla Dama Bianca sia al Castello di Miramare (Bagni Sticco) per la giornata e l'acqua e' molto piu' gradevole che a Grado e anche piu' limpida essendo rocce.
Evita di venire a Trieste nelle ore 17/20, cerca di spostarti prima, perche' in Settembre la Costiera e' sempre coda fitta verso Trieste
A Trieste, devi assolutamente farti un giro partendo dalla Piazza UNita' (posteggia proprio di fronte), dietro al municipio nel ghetto ebraico per bricantage (sempre a 100 mt dalla Piazza), li' ti consiglio i ristorantini proprio nel ghetto tipo l'ex Chimera di Bacco, gestita da un noto chef internazionale o se vuoi qualcosa di estramente locale e citato su tutte le guide (chiuso la Domenica e presto la sera ) da Pepi Sciavo (sulla piazza guardando il municipio 500 mt direzione sinistra), poi fatti un giro sul Canale , l'altra cosa che vedi su tutte le cartoline di Ts.
Se proprio non vuoi andare fino in Jugo, ti consiglio su quelle che noi chiamiamo le "alte", cioe' zona alta, la visione di una vera grotta Carsica (mi pare si scenda 2/3 volte al gg) cerca su Internet ...Grotta Gigante Trieste... ancora subito dopo il confine hai anche Lipiza (15 km da Trieste), subito dopo il confine che non esiste piu'... dove hai i cavalli che fanno il famoso spettacolino, molto raccomandato se hai bambini
Da grado, a circa 20 km, hai Nova Gorica (subito in territorio Slo) dove se ti piace il genere hai ampia scelta di casino' e al Casino Perla fanno sempre spettacoli o concerti nelle sere del weekend... un'idea per il tempo brutto...
fammi sapere se hai bisogno anche di qualche consiglio su Udine e/o alberghi in TS
ciao buon divertimento e goditi i baretti per i quali Trieste e' famosa per i suoi aperitivi , il famoso Spritz

io ho 47 anni...a Grado puoi visitare i casoni (che sono costruzioni tipo palafitte nel mezzo della laguna) e l'isola con la basilica(carina per la messa della domenica, ma devi prendere il traghettino dalla zona portuale). Inoltre ti consiglio a 10 minuti da Grado di visitare gli scavi Romani di Aquileia , la basilica ed il relativo campanile. Tutta quella e' zona di vigneti e se ti interessa il genere vedi se riesci a visitare una delle varie aziende vinicole locali, fra Grado e Gorizia ce ne sono forse centinaia ! Ti consiglio ancoora un giro per Udine che dista circa 40 km da Grado non di Domenica perche' a Settembre rischi di trovarla deserta. Se riesci a fare tutto quello che ti ho detto o solo la meta' sono andati via almeno 10 gg...ciao