Ciao Rosamaria,
l'idea di spezzare il viaggio verso Milano fermandovi ad Ascoli mi sembra ottima!
Allora, da vedere c'è molto, ma direi che è essenziale iniziare con un giro in centro, il punto di partenza può essere piazza Arringo, qui si trovano l'ufficio informazioni (che da solo merita una visita perché contiene resti di alcune tombe longobarde), la pinacoteca, il Duomo e il museo archeologico.
Poi vi consiglio un caffè o un aperitivo in Piazza del Popolo, i bar sotto le logge sono molti, ma vi segnalo il caffè Meletti, (http://it.wikipedia.org/wiki/Caff%C3%A8_Meletti) caffè storico, bellissimo e il bar Centrale, molto piccolo, vicino al palazzo dei Capitani.
Dalla piazza potete esplorare le antiche vie del centro, che da noi si chiamano “rue”, fino ad arrivare al quartiere di Porta Solestà con le sue torri, il ponte romano e la romantica via delle stelle (http://it.wikipedia.org/wiki/Via_delle_Stelle). Tutto il centro è disseminato di chiese romaniche, palazzi rinascimentali e medievali, abbiamo anche un bel teatro del '700.
Per dormire, so che hanno aperto molti b&b, ma non ho esperienza diretta di nessuno, un nome che posso farvi è questo http://www.laculladeisabini.it/, che so essere in pieno centro, ma ripeto, non ho esperienze dirette e quindi tripadvisor potrebbe essere più utile di me! Quello che vi consiglio è di valutare bene la posizione e chiedere ai proprietari info sui parcheggi perché nel centro storico si parcheggia solo a pagamento e gli ausiliari del traffico sono molto efficienti e veloci nel comminare multe!
Altra cosa da sapere: la terza domenica del mese in città c'è un bel mercatino antiquario, quindi anche un po' di confusione in più, tenetelo presente al momento della prenotazione:
http://www.mercatinoascolipiceno.it/i
Per mangiare ecco alcuni posti in centro: Ristorante Al Teatro, Vittoria, la Locandiera, Osteria Nonna Nina, gastronomia Migliori, fanno tutti cucina locale con prezzi abbordabili.
Per l'acquisto delle mitiche olive ascolane l'indirizzo per me è uno solo: in corso Vittorio Emanule, in centro in pratica, da Castelli (http://www.pastaalluovocastelli.com/), provate anche i cremini, (crema fritta).
Per l'anisetta qualunque supermercato o negozio di liquori ben fornito la vende, anche se Meletti ha uno spaccio nella zona industriale della città:
Spaccio Aziendale “Anisetta Meletti”
Zona Industriale Campolungo Ascoli Piceno (a 5 min. dalla città)
Telefono/Fax: 0736.403493
Cosa si trova: liquori (Anisetta, Anice Dry, Mistra', Limoncello, Punch al cioccolato, Rosolio)
www.meletti.it
Importante in città è la lavorazione della ceramica, abbiamo anche un bel museo, i due laboratori più conosciuti sono questi:
Ceramiche Lazzarotti Via dei Soderini 3, Ascoli Piceno Tel.: 0736/254915
Ceramiche Cordivani Rua dei Cappelli, 1-4, Ascoli Piceno Tel. 0736.254480
Se invece avete tempo per una deviazione a 20 min da Ascoli c'è il paese di Offida, famoso per il pizzo a tombolo e per il vino. Le cantine qui sono molte, il paese è molto bello e potrebbe anche essere un'alternativa ad Ascoli per dormire, in ogni caso, anche senza arrivare a Offida, una bottiglia di Rosso Piceno Superiore come souvenir io la prenderei!
A Grottammare vi consiglio questo ristorante: Ittiturismo FISH Grottammare (AP) Lungomare de gasperi 3687354256
E' un ittiturismo, molto particolare, vale la pena, ma è necessario telefonare qualche giorno prima, perchè ha pochi posti e chiude in coincidenza del fermo pesca, io ci sono stata a cena.
http://www.esseresostenibili.it/alimentazione/io-ci-sono-stato-fish-grottammare-ap/
Con la mia famiglia di solito andiamo un po' più a sud, a Villa Rosa di Martinsicuro, all'Osteria del Capitano, ma rispetto a Grottammare siamo a 15/20 min di auto verso sud
Ho scritto l'essenziale, chiedi pure se hai bisogno, spero di esserti stata utile.
Ciao Alessandra
Ps Terrò in considerazione l'offerta per Matera!