Cominciamo dalle cose da non perdere:
1) andare alla Basilica dei Servi (contrada del Montone) e vedere la (medieval) Skyline di Siena dal pratino davanti alla sede della contrada. 1 ora incluso a/r da Piazza del campo
2) stessa cosa, dal lato opposto, in Camporegio (contrada del Drago). 0,5 ore
3) Palazzo Pubblico (Piazza del Campo): la Madonna di Simone Martini; l'affresco di Guidoriccio da Fogliano di Simone Martini; il mito del Buongoverno di Ambrogio Lorenzetti. Tre affreschi fra i più belli del trecento italiano. 2 ore
4) interno del Duomo. Pur essendo nuovamente coperto, puoi vedere un bel pezzo di pavimento (tarsie marmoree iniziate nel trecento ed andate avanti 5 secoli) 1 ora
5) Museo dell'opera del Duomo: la maestà di Duccio da Boninsegna. 1 ora

2) dove mangiare
1) Trattoria alla torre, via del Salicotto (davanti all'ingresso della Torre del Mangia). Alberto, il gestore ed Alessandro con la sua famiglia sono eccezionali. prezzo assolutamente basso per la qualità e la rapidità ricevuta. Ambiente verace, ultra familiare pur essendo a 20 metri da Piazza del Campo
2) trattoria alla Speranza in Piazza del Campo
3) taverna del Capitano in via del Capitano (per mangiare una bistecca fiorentina)

3) la sera
1) in piazza del Mercato (dietro Piazza del Campo) ci sono le uniche due opzioni belle di Siena, se non sei un contrassi lo (che quindi frequenta i locali della sua contrada): a) bar multipiano (palazzo medioevale con annesso piano dentro tomba etrusca .....) a dx guardando il retro del palazzo comunale e b) ludoteca sotto il livello della piazza, dove si può prendere The, tisane, torte e giocare a moltissimi giochi di società mentre qualcuno suona il piano.
2) a parte questo, farsi una passeggiata dopo aver mangiato benissimo, lungo il Corso da Piazza Salimbeni aviatore di Città passando per Piazza del Campo è il migliore passatempo. Ritorni indietro nei secoli. E' un'esperienza meravigliosa.