Ciao Francesca!
Sorrento e Castellammare non sono affatto distanti, in trenta minuti massimo arriverai a Sorrento.
Purtroppo ultimamente la circumvesuviana sta dando problemi , per cui il mio primo consiglio è quello di verificare gli orari dal sito (www.vesuviana.it) e prepararsi psicologicamente a qualche soppressione a sorpresa delle corse!
Appena esci dalla stazione sei in centro città, non puoi sbagliare perchè Sorrento è il capolinea :) x arrivare in centro basterà scendere le scale e la discesa della stazione,girare alla tua sinistra e ti troverai al Corso Italia, e dritto di fronte a te riuscirai già a vedere l'orologio di Piazza Tasso, la piazza principale, dove troverai un bellissimo albero di Natale. Da Piazza Tasso puoi accedere facilmente a Via San Cesareo ( un vicoletto pieno di negozietti e prodotti tipici, molto caratteristico) , al Corso Italia (la via dello Shopping, dove troverai anche la Cattedrale di Sorrento) e la Villa Comunale (credo si chiami Via San Francesco) dove c'è un fantastico belvedere con un panorama mozzafiato. Se hai tempo, allungati anche a Piazza Vittoria per vedere il panorama accanto all'Hotel Bellevue Syrene. Sempre a piedi, da Piazza Vittoria puoi raggiungere Marina Grande, il villaggio di pescatori, ma è un pò lontanuccio dalla stazione quindi ti conviene misurare bene i tuoi tempi.
Per il pranzo, ti consiglio i posti dove di solito vado io, e cioè x un buon pranzo di pesce il ristorante "O Parrucchiano-La favorita" al Corso Italia nei pressi della Cattedrale , per una buona Pizza "Il Leone Rosso" oppure la famosa Pizzeria "Da Franco" al Corso Italia.
Per tutto il resto, scegli il Bar del Carmine in Piazza Tasso, è tutto buono, a partire dal caffè finendo al gelato o allo jogurt!

Buon divertimento!